Почему не рекомендую:
1. После выхода iOS 5 реально полезного софта в Cydia осталось крайне мало. Тот полезный софт, который есть - стоит заметно дороже, чем средние цены в AppStore (например, IntelliScreenX будет продаваться по $10). На мой взгляд, те преимущества, которые дают оставшиеся более-менее полезные программы, не стоят того геморроя, который получаешь с джейлом.
2. Ставить пиратские программы? Ну это каждый для себя решает сам. Да и при той стоимости программ, которая есть в ApppStore опять же овчинка выделки не стоит. Разве что навигационные программы, которые стоят действительно довольно дорого. Но на сегодняшний день реализация аналогов этих программ для платформы WinCE/WinMo всё ещё намного лучше, чем под iOS. Вот Navigon HD (который для iPad) - действительно вещь (по крайней мере, для Европы)! А всё остальное не вызывает лично у меня энтузиазма.
3. После выхода новой официальной прошивки приходится довольно долго ждать нового способа джейла. А ведь в новой прошивке может быть не только фиксация ошибок, но и новый функционал.
4. Тем более, под iOS 5 нормального джейла ещё нет!